Nos anos 1970, Anna Wintour já usava o clássico corte chanel, que se tornou sua marca registrada.

De conjuntinho xadrez na década de 80.

Estampas com cores mais vibrantes também faziam parte do guarda-roupa de Wintour na década de 80.

Ainda na década de 80, em visual no clima disco, Wintour apostou em mistura de cores e paetês.

Na década de 90, ela passou a usar looks mais sóbrios.

Mas as peças leves, como vestidos rodados, ainda eram looks usados pela jornalista.

Wintour em 2001, com vestido de gala.

Em mais um evento formal, no ano seguinte.

Em 2003, Wintour apostou em looks com detalhes étnicos.

Pele foi uma das apostas da jornalista em 2004.

Com os cabelos mais claros e look mais sofisticado, em 2006.

Com vestido assinado por Karl Lagerfeld, em 2008.

No Baile do Met, em 2011.

Atualmente, Wintour exibe looks sofisticados e sóbrios.

A jornalista em look clássico em 2014.